Больетьери начал тренировать с 1975-го года. Вскоре он открыл собственную академию, в которой занимались Борис Беккер, Андре Агасси, Моника Селеш, Мартина Хингис, Винус и Серена Уильямс, Мария Шарапова, Елена Янкович, Анна Курникова и другие.
В 2014-м году Боллетьери был избран в Международный зал теннисной славы. За свою карьеру он собрал множество других наград: Tennis Magazine в 2000 году включил его в список 50 наиболее влиятельных людей в мире тенниса, журнал Sporting Life за год до этого - в аналогичный список из 25 имён, он является почётным членом Ассоциации теннисных журналистов, олимпийский комитет США в 1999 году признал его теннисным тренером года, а британская Ассоциация лаун-тенниса в 2010 году присудила ему премию за вклад на протяжении карьеры.
В последнее время Больетьерри работал с Кэи Нисикори, Дональдом Янгом и младшим братом Новака Джоковича - Георгием.